También, ha trabajado como consultor y desarrollador ágil de software.
En este sentido, ha asesorado a empresas de TI, software y desarrollo de productos en Estados Unidos, Europa, Canadá, Japón, India, Sudáfrica, Australia y Nueva Zelanda para ayudarles a adaptarse a un ritmo de desarrollo acelerado en entornos cada vez más complejos e inestables.
En el libro Adaptive Software Development (1999), Jim Highsmith usa la analogía de escalar montañas para ilustrar sus puntos sobre el trabajo en equipo, la planificación y la adaptación a condiciones que cambian rápidamente.
El libro contiene el siguiente mensaje: las reglas pueden ser barreras para esconderse o pautas para que los sabios las consideren y las rompan cuando las circunstancias lo justifiquen.
Jim Highsmith publicó varios artículos[4] y libros.