[1][2] Desde 1986, ha publicado 31 álbumes de estudio, incluyendo colaboraciones con artistas como Dr. Ralph Stanley, Buddy Miller, y Donna The Buffalo.
Como "compositor de compositores" sus canciones han sido grabadas por docenas de artistas, notablemente por George Strait, Gary Allan, Elvis Costello, Blake Shelton, Dixie Chicks, Vince Gill, y Patty Loveless.
[4] Su padre nació en Lexington (Virginia), hijo del Reverendo David Thomas y de Sallie Ann Lauderdale (née Chapman).
[8] Asistió a la North Carolina School of the Arts en Winston-Salem, NC, estudiando teatro.
Durante su estancia en el colegio tocó en bandas de country y bluegrass.