Los responsables de la prueba se fijaron en Jimmy que estaba esperándola en una sala anexa.
Le preguntaron si quería hacer la prueba para el personaje de Pugsley y finalmente fue aceptado.
Jimmy se retiró de la interpretación en 2002, tras haber participado como personaje episódico en algunas series, y haber trabajado en roles secundarios en películas como 'Mejor... imposible' (James L. Brooks, 1997) o 'The Biggest Fan' (Michael Criscione y Michael Meyer, 2002).
En 2013 el antiguo actor fue noticia por solicitar la custodia de su hermana, la también actriz Ariel Winter, en la serie Modern Family.
En agosto de 2013, Jimmy Workman solicitó judicialmente la custodia de su hermana afirmando que Shanelle era una muy mala influencia para ella, y que lo único que quería era exprimirla como un limón para promocionar su propia escuela de interpretación.