[3] Se graduó en la Universidad del Temple antes de alistarse al ejército durante la Segunda Guerra Mundial.
En enero de 1959, Masteroff estrenó su primera obra The Warm Peninsula, estrenada en el Hayes Theater de Broadway con la que llegó a hacer gira en todo Estados Unidos.
Su primer reparto estaba compuesto por Julie Harris, June Havoc, Farley Granger y Larry Hagman en los papeles principales.
[6] Tres años después, cuando Hal Prince consiguió los derechos de la obra de John Van Druten I Am a Camera y The Berlin Stories de Christopher Isherwood, descartó el libro para una adaptación musical ya escrita por Sandy Wilson y contrató a Masteroff para que creara el suyo propio.
Estuvo en cartelera durante 1,165 representaciones y ganó el Premio Tony al mejor musical.