Comenzó su carrera trabajando como actor de vodevil, siendo apodado "Big Joe" debido a su gran estatura.
El grupo recorrió varias ciudades de Estados Unidos, llegando posteriormente a presentarse incluso en Inglaterra.
La casa que construyeron estaba ubicada al lado de la familia Keaton, formándose una amistad entre ellos.
Roberts actuó además en dos largometrajes de Keaton, Three Ages y Our Hospitality, ambos estrenados en 1923.
También actuó junto a Clyde Cook en el cortometraje The Misfit (1924), el cual fue estrenado de forma póstuma.