Regularmente anunciaba que podía derrotar a cualquiera en un concurso de danza, y cumplía su jactancia.
Sin embargo, Diamond pronto atrajo la atención del bailarín con quien Barnum lo había reemplazado, un joven negro conocido como Maestro Juba.
Barnum envió una carta a sus colegas previniéndoles en contra de la contratación del bailarín.
[7] En 1845, Diamond estaba de gira por los Estados Unidos con el Old Dominion Circus.
Diamond finalmente se unió al Ethiopian Serenaders minstrel troup.
[11] En un reto típico se leía :"El maestro Diamond, que delinea el carácter etiópico superior a cualquier otra persona blanca, de ahora en adelante desafía a cualquier persona en el mundo a una prueba de habilidad en Negro danza, en todas sus variedades, por una apuesta de $200.00–$1,000.00.
[13] Después de su poco amistosa ruptura, Barnum había reemplazado a Diamond con un joven negro desconocido llamado William Henry Lane.
El nuevo protegido tomó el nombre artístico de "Maestro Juba" y centró su acto en imitaciones de "todos los bailarines principales en los Estados Unidos", seguidas por su estilo propio.
La guerra entre Diamond y Juba llegó a su punto álgido cuando ambos se desafiaron en un reto de baile.
Le siguieron una serie de actuaciones Juba-Diamond ampliamente publicitadas:"Emoción entre la comunidad deportiva — Partido entre John Diamond y Juba.
"Los bailes por parejas son ahora frecuentemente anunciados, y parecen dar satisfacción general, si se nos permite juzgar entre la multitud que atestigua presenciarlos".
[20] Los bailes de Diamond se caracterizaban por poco movimiento en la parte superior y pasos rápidos.
Dejaba la parte superior del cuerpo relajada con objeto de atraer la atención a sus pies.