Tras dos intentos fallidos para entrar en la Real Academia de Sandhurst, emigró a Manitoba, en Canadá en 1888.
Durante este tiempo estuvo influenciado por el famoso cartelista Alphonse Mucha.
En 1895 comenzó a trabajar como artista de publicidad de David Allen & Sons, un trabajo en el que estuvo cincuenta años e incluyó proyectos tan conocidos como el cartel Skegness Is Done (1908).
También perteneció a varios clubes social, incluido el Langham (hasta 1898), y sobre todo, el Club de Sketch de Londres (del que fue presidente desde 1903 hasta 1904).
La escuela fue cerrada por el estallido de la Primera Guerra Mundial.