[2] Fue descubierto por el director Gus Van Sant, con quien trabajó en 2003 en la película Elephant, donde tuvo el rol protagónico.
[3] Dos años después, apareció en The Heart Is Deceitful Above All Things y en Lords of Dogtown; en esta última interpretó al skater Stacy Peralta.
[8] Cuatro años después, interpretó al surfista Wayne en 186 Dollars to Freedom, de Camilo Vila.
[2] Ese mismo año, consiguió un papel en la película independiente Room 105,[3] que se estrenó en 2016.
Un año después, actuó en Boys of Abu Ghraib,[10] Something Wicked, estrenada el 4 abril,[11] y en la comedia She's Funny That Way,[3] donde no figura en los créditos.