[2] Gilbert primeramente apareció en la televisión nacional como el presentador de un concurso llamado Music Bingo, que se emitió durante dos años en la cadenas NBC y ABC.
[1] A partir de ahí, Gilbert fue el presentador del concurso Words and Music en la estación KTLA-TV en Los Ángeles.
[1] Después de su tenencia en Fast Draw, Gilbert fue contactado por Bing Crosby Productions para presentar el concurso Beat the Odds, producido en Los Ángeles por Bill Carruthers.
También logró Wood como el locutor permanente del concurso Love Connection presentado por Chuck Woolery durante la temporada 1988-1989,[3] pero fue reemplazado por John Cervenka.
Además de Jeopardy!, Gilbert también ha trabajado como locutor invitado en su programa hermano, Wheel of Fortune.