Encontrando la profesión legal menos que satisfactoria, se mudó a Los Ángeles en 1998 para seguir una carrera en la escritura de comedia.
Poco tiempo después, comenzó a escribir comedias para cadenas de televisión y, finalmente, películas.
En 2007, en colaboración con su socio guionista, John Francis Daley, Goldstein vendió su primer guion cinematográfico, The $40,000 Man, a New Line Cinema .
Si bien no recibieron crédito como guionistas, luego dijeron que reescribieron "casi todos los diálogos del guion original, revisaron por completo a los personajes, sobre todo un policía espeluznante interpretado por Jesse Plemons, y reelaboraron exhaustivamente el tercer acto del guion original".
[21] En 2019, se anunció que Goldstein y Daley estaban en conversaciones para dirigir el reinicio de Dungeons & Dragons: Honor Among Thieves (2023).