Comenzó jugando 4 años en el equipo universitario Tulsa Golden Hurricane de la Universidad de Tulsa donde consiguió 8 goles y 19 asistencias en 79 partidos jugados.
[2] Aunque en junio de 2016 debido a problemas con su VISA y resultar lesionada abandona el equipo.
Su hermano Kyle O'Brien es también futbolista, y juega para California United Strikers FC de la NISA (National Independent Soccer Association).
Se graduó en 2010 en Marina High School, donde jugó al fútbol a nivel colegial y fue dos veces MVP de la Sunset League en 2008 y 2010.
En sus años escolares también jugó para Slammers FC, con el equipo, ganó catorce títulos estatales y nacionales.