Jorge es considerado, junto a su padre (Oscar Bolaño) y otros grandes jugadores como leyendas del Junior.
Su hermano Hugo Bolaño también fue jugador profesional militando entre 2006 y 2015 en varios en equipos de la Categoría Primera B.
[4][5][6] Profesionalmente empezó su carrera en el equipo Junior de Barranquilla en el cual militó desde el año 1993 hasta 1998, cuando fue transferido al fútbol Italiano.
Una semana antes de iniciar la temporada 2018 se comunica que Jorge no continuará con el club.
[13] Posteriormente en esa misma semana dubuta como presentador deportivo en el canal televisivo Win Sports.