Realizó sus estudios primarios en la Escuela Pública "José Pedro Varela" del Departamento de Maldonado, mientras que sus estudios secundarios los cursó en el Liceo Departamental de Maldonado.
[3][4] José Bonilla completó su entrenamiento de vuelo primario volando aeronaves ligeras de ala fija, monomotores y a pistón, Cessna T-41D Mescalero, una versión militar del avión de aviación general Cessna 172 que la Fuerza Aérea incorporó en 1969.
También se calificó como Piloto Principal en Cessna U-17A Skywagon y Piper L-21 Super Cub.
[6] En esa posición, entabló una estrecha relación con el presidente José Mujica, un antiguo guerrillero tupamaro, y a quien le devolvió una bandera capturada de su antigua organización, el Movimiento de Liberación Nacional Tupamaros, antigua adversaria de la Fuerza Aérea.
[9] Como Oficial y Piloto de la Fuerza Aérea, José Bonilla ha acumulado aproximadamente unas 2350 horas de vuelo.
José Bonilla se ha destacado como deportista en fútbol, tenis y pádel.