[1] Chipolina comenzó su carrera con el Linense en Segunda División B y Tercera División de España, el tercer y cuarto nivel del fútbol español respectivamente, entre 2007 y 2012.
En 2011-12, Chipolina jugó una temporada con el CD San Roque de la Tercera División.
[2][3] Chipolina y San Roque anularon su contrato en un acuerdo mutuo en abril de 2012.
Ambos goles son considerados históricos, al otorgar a Gibraltar la primera victoria en partido oficial fuera de casa y la primera victoria oficial en casa, respectivamente.
A su vez, es hermano de los también futbolistas Kenneth y Michael Chipolina.