Pierson se sentó por primera vez en un kart a la edad de dos años.
[1] Bobby Oergel, director y copropietario del equipo estadounidense PR1/Mathiasen Motorsports logró obtener un permiso del IMSA para que Pierson teniendo menos de 16 años, puediera participar en carreras del WeatherTech SportsCar Championship, así pudo participar con este mismo equipo en las carreras largas de este mismo campeonato.
[5][6] Esto convertia a Pierson en el piloto más joven en competir en el WEC con 16 años, 1 mes y 2 días.
[7] En la primera ronda de la temporada, en las 1000 Millas de Sebring, Pierson junto a Oliver Jarvis y Paul di Resta lograron la victoria haciendo que Pierson con 16 años, 1 mes y 4 días se convirtiera en el piloto más joven en ganar una prueba del WEC.
[8][9] Al disputar la tercera ronda del campeonato, la 24 Horas de Le Mans, Pierson hizo historia al convvertirse en el piloto más joven en disputar la clásica francesa con 16 años y 118 días superando a su compatriota Matt McMurry quien lo hizo con 16 años y 202 días.