[1] Conocido miembro del grupo de actores denominado "Brat Pack", entre sus trabajos más notorios se encuentran The Breakfast Club, Steel, New Jack City o Fandango.
En un artículo posterior en la revista New York, se comentaba el éxito de estas películas, lo que dio lugar a la expresión "Brat Pack".
Ese año realizó una notable interpretación en Billionaire Boys Club, un thriller basado en hechos reales.
Nelson comenzó 1990 con un papel protagonista junto a Max von Sydow en el drama de la Segunda Guerra Mundial Hiroshima: Out of the Ashes (1990); la película se centró en el horror del bombardeo de Hiroshima; que co-protagonizan Mako y Pat Morita.
Luego trabajó por segunda vez con Adam Rifkin, protagonizando The Dark Backward (1991) con Bill Paxton, Rob Lowe, Lara Flynn Boyle, James Caan y Wayne Newton; Nelson interpreta en la cinta al peor comediante de la historia.
En 1994 Nelson apareció junto a Brendan Fraser, Steve Buscemi, Adam Sandler y Chris Farley en la comedia Cabezas huecas.
Nelson concluyó la década de 1990 con otro thriller urbano sobre mafiosos, Light It Up (1999), que contó con un reparto que incluía al cantante de R&B Usher Raymond (en su primer papel principal), Rosario Dawson, Forest Whitaker y Vanessa L. Williams.
[6] En 2002 coprotagonizó con Lauren Holly Santa, Jr y luego repitió su papel como John Bender en un episodio de Family Guy (2007).