[1] Sus padres, Martha Pemble y Benjamin D. Lester, se mudaron a Augusta cuando ella era una niña.
En 1892, a los 21 años, abandona su carrera docente tras casarse con William Bennett Dillon, de quien enviudó tempranamente, en 1894.
Ante la necesidad de ser autosuficiente, Lester volvió a enseñar durante varios años.
Comenzó a trabajar en paisajes residenciales para clientes privados en Augusta, pero extendió su práctica al sector público completando proyectos para parques y escuelas.
Además del trabajo comisionado, Lester creó un proyecto para enseñar jardinería a los niños.
Entre los muchos proyectos que planificó durante este período se encontraba el diseño para Swan Lake Iris Gardens, de 1938, aunque la tierra no fue donada hasta 1949, después de que Lester se jubilara en 1948.