[4] Desarrollaron una relación cercana y finalmente Prysirr se convirtió en su tutor, acompañándola en viajes a Los Ángeles, California, donde pronto logró encontrar el éxito.
En 1999, Whelan consiguió su papel más conocido, interpretando a la adolescente insegura Grace Manning en el drama familiar Once and Again.
Once and Again se destacó por la alta calidad de sus actores, particularmente los miembros más jóvenes del elenco, quienes fueron elogiados por sus sensibles actuaciones, y se les dio un tiempo en pantalla acorde con el de los protagonistas adultos.
Mia Farrow interpretó a su madre y Andrew McCarthy fue su consejero de rehabilitación.
La película se promocionó junto con las retransmisiones de Once and Again en Lifetime.
Whelan también narró la premiada novela My Year of Rest and Relaxation de Ottessa Moshfegh, el bestseller del New York Times Evvie Drake Starts Over de Linda Holmes y su propia novela, My Oxford Year.