Roberts comenzó a ver la lucha libre, después de haber observado una edición del Saturday Night's Main Event[3] y conocer a Kerry Von Erich y The Ultimate Warrior en un hotel de Wisconsin.
[3] Entrenó brevemente como árbitro para poder estar en el mismo ring con Curt Hennig, del cual era un gran admirador.
[3][2][4] En 2002, Roberts fue contratado por la World Wrestling Entertainment como entrevistador tras bambalinas de SmackDown, seguido más tarde por el paso a la marca Raw.
Fue atacado brutalmente por Daniel Bryan en la invasión de The Nexus en junio de 2010, provocando así el momentáneo e inmediato despido de Bryan, quien durante dicho ataque decidió aplicarle una llave de sumisión fuera del ring en la cual lo ahogaba con su propia corbata; algo que la WWE no vio con muy buenos ojos debido a la brutal violencia del hecho.
[3] Tuvo pequeños papeles en Sleepless in Seattle, Blue Chips y Only the Lonely.