Westwood se unió al Carlisle United, siendo el suplente de Matt Glennon.
En la temporada 2005-06, Glennon salió del Carlisle y firmó Anthony Williams en su reemplazo.
Westwood fue nombrado en el Campeonato PFA, Equipo del año en 2009 en su primera temporada con el club.
Su primer partido en la Premier League fue contra el Aston Villa el 29 de octubre, cuando reemplazó al lesionado Simon Mignolet.
Westwood hizo su primera aparición para Irlanda en un amistoso contra Nigeria en mayo de 2009.