[1] Dougall comenzó su carrera en el Brisbane City de su país, donde jugó dos temporadas en la National Premier Leagues Queensland.
Debutó el 3 de octubre contra el Sparta Rotterdam.
[4] Formó parte del equipo que ganó el ascenso a la Eredivisie en la temporada 2015-16.
En la temporada 2018-19 fichó por dos años en el Barnsley, recién ascendido a la League One de Inglaterra.
[6] En octubre de 2020 se unió al Blackpool F. C.[7] Fue el héroe del equipo al anotar dos goles en la final de los play-offs de la English Football League One 2018-19 ante el Lincoln City que les permitió regresar a la segunda categoría después de seis años.