Creció en Woodcliff Lake, New Jersey y asistió a Pascack Hills High School en Montvale, New Jersey.
Su gran oportunidad llegó con la película de 1985 The Goonies, en la que hizo el papel de la animadora-aventurera Andrea Andy Carmichael.
Obtuvo la aclamación de la crítica por su papel en Lucas (1986).
Sin embargo, en su siguiente película, Tres en la carretera (1987), la cual presentó a Charlie Sheen y Alan Ruck, no le fue tan bien.
Con Dickenson, coescribió y dirigió la adaptación cinematográfica sobre embarazo adolescente llamada Bellyfruit (1999).