Connolly continuó como estrella invitada en programas de televisión incluyendo Wings, Getting By y el drama médico ER.
Esta misma serie también marcó el debut de Connolly como director, dirigiendo seis episodios en su cuarta temporada.
Además de los trabajos para la televisión, Connolly ha participado en varias películas importantes como Antwone Fisher, John Q, y The Notebook.
En agosto de 2007, interpretó a un personaje secundario en He's Just Not That Into You, que fue proyectado en 2009.
Connolly fue elegido para interpretar al músico de jazz Benny Goodman en una película que se extrenará próximamente.