Kevin Strootman se enroló en las divisiones menores del Rijsoord y llegó al Sparta Rotterdam en el verano de 2007.
En la campaña 2008/09 empezó a destacar en el equipo, anotando en general, tres tantos en veintiocho ocasiones.
[4] Strootman debutó con el PSV en la primera jornada de la temporada 2011/12, frente al AZ Alkmaar que perdieron 3-1[5] y anotó su primer gol con el club, el 14 de septiembre en la goleada por 7-1 frente al Roda JC.
Desde entonces se ha convertido en una pieza clave de los Boeren, llegando a firmar 6 tantos en 46 partidos jugados en su primera temporada, incluyendo liga, Liga Europea y Copa de los Países Bajos, torneo en el cual resultaron campeones tras vencer en la final al Heracles Almelo por 3-0.
En la pretemporada marcó un gol y dio una asistencia contra el (MLS) All-Stars, donde ganaron 3-1 en Sporting Park, Kansas City.
Más tarde fue convocado para la Eurocopa 2012;[18] sin embargo, no jugó en ninguna ocasión y su selección realizó una pésima campaña, siendo eliminada en primera fase sin conseguir punto alguno.