Es conocido sobre todo como director de la serie Flip Flappers y de la adaptación del manga Look Back, así como por su trabajo como diseñador.
[1] [2] En 2016 dirigió su primera serie de televisión con Flip Flappers ,[4] [5]un proyecto del corazón para Oshiyama, a quien su productor dio carta blanca.
[9] AAl año siguiente, presentó Shishigari, un cortometraje independiente financiado por su estudio, que dirigió y animó.
[10] Después de Flip Flappers, se centró en su faceta de diseñador, ilustrando personajes para series como Deca-Dence, Chainsaw Man, Make My Day y Rising Impact.
[12] A Oshiyama se le considera un animador versátil, capaz de adaptarse a cualquier estilo a la vez que utiliza técnicas de animación originales o inesperadas para entretener a los espectadores; esto le hace idóneo para trabajar en obras de otros directores o artistas..[3] Masahiko Minami, presidente del estudio Bones, ha declarado que «todo lo que Oshiyama pueda dibujar, tendrá un “estilo Oshiyama”».