En el instituto, a finales de los 70, conoció a Special K y DJ Easy Lee, y formaron el influencial grupo de hip hop Treacherous Three.
Fue con este grupo con el que Kool Moe Dee perfeccionó su freestyle, teniendo varias batallas de rap con el rapero fiestero Busy Bee Starski, de las primeras en la historia del hip hop.
También es conocido por sus disputas con LL Cool J, demandando que le robó su estilo de rapear.
Su canción "I Go To Work" del álbum Knowledge Is King es considerada por varios como el pináculo de su carrera, en parte gracias a la alta velocidad y energía, y por su complicada letra.
Kool Moe Dee también apareció en el "Wild Wild West" de Will Smith, donde realiza los coros al igual que en su sencillo de 1987 de mismo nombre.