[5] También lanzaron una aplicación móvil que alcanzó el número uno en iTunes App Store llamada Kendall and Kylie.
[6] En 2014 y 2015, la revista Time incluyó a las hermanas Jenner en su lista de las adolescentes más influyentes del mundo, citando su considerable influencia entre los jóvenes en las redes sociales.
[11] Jenner protagonizó su propia serie derivada, Life of Kylie, que se estrenó en E!
[26] Jenner asistió a la escuela Sierra Canyon, donde también fue miembro del equipo de porristas.
[30] La serie fue un éxito para su cadena, E!, y ha dado lugar a la creación de numerosos spin-offs, incluidos Kourtney and Kim Take Miami, Khloé & Lamar, Kourtney and Kim Take Miami, y Kourtney and Khloé Take The Hamptons, en los que Jenner ha hecho varias apariciones especiales[31] Las hermanas presentaron Glee: The 3D Concert Movie en el Regency Village Theatre en Westwood, California en agosto de 2011,[32] En 2011, aparecieron en Style Stars of the Year de la revista Seventeen,[33][34] y las seleccionaron como Style Ambassadors para la revista.
[38] En agosto de 2014, las hermanas Jenner aparecieron en el video musical «Recognize» del cantante PartyNextDoor.
[43] El libro también recibió una secuela, Time of the Twins, que también fue coautora de las hermanas Jenner.
[62][63] En mayo de 2016, hizo su debut musical rapeando en la canción del productor Burberry Perry «Beautiful Day», con Lil Yachty, Jordyn Woods y Justine Skye.
[64] Al mes siguiente, Jenner protagonizó otro video musical de PartyNextDoor para su canción «Come and See Me».
[70] Jenner y su media hermana Kim Kardashian lanzaron su segunda colección de colaboración KKW x Kylie Cosmetics el Black Friday 2018 después de lanzar previamente la primera colección en 2017.
[74][75] La marca comenzó a producir productos para la dermis, incluidos lavados faciales, exfoliantes, humectantes y toallitas desmaquillantes.
[78] En octubre de 2019, Jenner presentó una solicitud para registrar la frase «levántate y brilla», una línea que se convirtió en un meme cuando las imágenes de Jenner cantándole la frase a su hija, Stormi, se volvieron virales.
[80] Además de la norma «levanta y brilla», Jenner también solicitó la marca comercial riiise and shiiinnee.
[81] La última marca abarcaría la ropa, mientras que la primera también se aplicaría a los cosméticos.
[82][83] El mes siguiente, Jenner vendió una participación del 51 por ciento en Kylie Cosmetics a Coty, que posee otras marcas de belleza como Covergirl, OPI, Rimmel, GHD y Clairol por 600 millones de dólares.
Se informó que Global Brands Group (GBG) incluyó previamente la marca Kendall + Kylie en su sitio web.
Días después, Tyga terminó su relación con Blac Chyna, su prometida y la madre de su hijo.
[101] En septiembre de 2017, se filtró a la prensa que Kylie y Travis podrían estar esperando su primer hijo.
[109] En 2012, Jenner y Jordyn Woods se conocieron a través de su amigo en común, Jaden Smith.
[122][123] Las Jenner se disculparon por las camisetas y las sacaron de la venta al por menor.
[125] Sin embargo, el uso de la publicación del término «hecho a sí mismo» provocó críticas generalizadas y bromas en línea.
[127] Algunas discusiones tomaron un tono más serio, con periodistas que escribieron artículos sobre la distribución de la riqueza, la desigualdad y la herencia, así como la movilidad ascendente en la sociedad.
[18] El mismo día, Jenner respondió en una serie de tuits, escribiendo: «¿A qué me estoy despertando?
Todo lo que veo son una serie de declaraciones inexactas y suposiciones no probadas.
[21] Recibió críticas por esto en múltiples plataformas, y los fanáticos le pidieron que pagara a sus trabajadores.
[148] En septiembre de 2015, las hermanas Jenner lanzaron su sitio web personalizado y su aplicación móvil, llamados Kendall and Kylie.
En el otoño del mismo año, se anunció que Jenner sería la nueva cara de PUMA junto con Rae Sremmurd.
Jenner luego le dio crédito a Vlada en las redes sociales y su trabajo en la creación del logo y se pagó un acuerdo no revelado para evitar problemas legales en el futuro.
[171] Jenner es embajadora de Smile Train, una organización benéfica que financia la cirugía para niños con labio leporino y paladar hendido.
Jenner visitó Perú con Smile Train en un episodio de Life of Kylie.