En la temporada 2006-07, Sawyer hizo su primera aparición en el banquillo del Chelsea para el último partido de liga de la temporada,[1] aunque no jugó.
Sawyer anotó su primer doblete con el Southend United el 3 de septiembre de 2008, contribuyendo a que su equipo se impusiera por 4-2 al Leyton Orient en la Football League Trophy.
[5] Sin embargo, Sawyer no pudo volver a mostrar el talentó que tuvo cuando militaba en el Southend United, ya que solamente pudo disputar dos partidos, uno como suplente y otro como titular, antes de regresar al Chelsea el 22 de febrero del mismo año.
Sawyer no logró ver actividad con el primer equipo, por lo que el 19 de marzo fue cedido en préstamo al Wycombe Wanderers hasta el final de la temporada 2008-09.
[6] Sawyer anotó su primer gol con este equipo el 5 de abril de 2009, ayudando a que su equipo lograra el empate a 1-1 ante el Port Vale.
[18] Al día siguiente, Sawyer completó su regreso al Southend hasta el final de la temporada, con opción a una extensión de contrato por un año.
Sawyer ha jugado para la Selección de Inglaterra Sub-18 y Sub-19, anotando un gol para ambos equipos.