Fue miembro del grupo femenino Vanilla Ninja, tras lo cual comenzó una carrera solista en 2009.
[3] En 2002, junto a otras tres chicas, y bajo la supervisión del productor estonio Sven Lohmus, Lenna Kuurmaa formó la banda de pop-rock Vanilla Ninja.
[4] Lohmus más tarde entregaría la representación del grupo al productor alemán David Brandes a cambio de una suma no revelada.
Un segundo álbum, "Traces of Sadness", llegó a ubicarse entre los diez primeros en ventas, logrando un disco de oro y expandiendo la notoriedad del grupo hacia países vecinos como Suiza y Austria.
[17] La relación entre Lenna y Vaiko Eplik, sin embargo, comenzó en los años noventa al ser ambos parte del coro infantil de la ETV, compartiendo escenario en varias oportunidades.
[18] Eplik también fue responsable de editar el disco bajo su propia compañía discográfica independiente Mortimer Snerd.
[33][34][26] En 2022 publicó un libro llamado "Elu ilmaveerel" relatando esta experiencia de re-arraigo en la parte este del país.