Nacido en Detroit, Michigan, era hermano de June Carroll, cuñado de Sidney Carroll y tío de Steve Reich y Jonathan Carroll.
[1] Es quizás más conocido por su serie de revistas musicales, Leonard Sillman's New Faces, con la cual presentó a muchas grandes estrellas de Broadway al público, entre ellas Eartha Kitt, Inga Swenson, Paul Lynde y Maggie Smith.
La primera producción de New Faces en 1934, incluía a los actores Henry Fonda, Imogene Coca y Frances Dewey Wormser.
[2] Sillman también produjo otras muchas obras teatrales entre las décadas de 1930 y 1960, entre ellas All in Fun (1940), Mask and Gown (1957) y the Family Way (1965).
Su autobiografía Here Lies Leonard Sillman: Straightened Out at Last fue publicada por Citadel Press en 1959.