Inicialmente se inició como una banda exclusiva de YouTube, para luego comenzar a hacer presentaciones en vivo y giras nacionales e internacionales.
[1] Vorobyev hizo su primer video en 2014, versionando la canción "Brand New Love Affair" del grupo Chicago.
Desde entonces, Leonid & Friends ha grabado tres álbumes de homenaje a la banda estadounidense Chicago, titulados Chicagovich.
Antes del año 2019, la banda actuó exclusivamente en la Federación Rusa pero, en ese año 2019, la banda se embarcó en su primera gira por los Estados Unidos, llamada Fancy Colors Tour, a la que le siguieron dos giras más con boletería totalmente agotada.
En 2024, la banda tiene previsto realizar su primer concierto en un crucero, para el evento llamado "On The Blue Cruise, The World’s Greatest Classic Rock Music Cruise" (en español: A bordo del crucero azul, el crucero de música rock clásica más grande del mundo), el cual partirá de la ciudad de Miami a Puerto Plata, República Dominicana y luego a Nasáu, como parte de un cartel artístico, junto a otras bandas y artistas.