Tras la supuesta muerte en 1203 de su hermano encarcelado, Arturo, fue heredera de vastas tierras incluyendo Inglaterra, Anjou, y Aquitania como también Bretaña, coronas en las que la ley sálica no era aplicada.
Algunos estudiantes de la historia han comentado que su encarcelamiento fue "el acto más injustificado del rey Juan".
[4] En 1190, después de que Ricardo no pudiera casarse con su hermana Juana debido al matrimonio de esta con Al-Adil I, hermano de Saladino, propuso que Leonor se casara con él, pero la negociación fue en vano, ya que Al-Adil no mostró interés en el cristianismo.
Sin embargo, cuando iba de camino a Austria al siguiente año, el duque murió, así que el matrimonio nunca tuvo lugar,[2] y bajo la orden del Papa Celestino III volvió a Inglaterra, acompañada por su abuela Leonor.
[7] Tras la muerte del rey Ricardo en 1199, una lucha por el poder comenzó entre los que apoyaban a Arturo, quien tenía doce años y el hermano menor de Ricardo, Juan.
Sin embargo, como Leonor aún era heredera potencial, ya que Juan no tenía herederos legítimos, y era al menos preferible a otros pretendientes al trono, como Luis de Francia, no es probable que Juan hubiera decidido ya confinar a su sobrina para toda la vida.
[12] Leonor vivió en la Torre Gloriet de Corfe, tomaba sus comidas en el Long Hall y le era permitido caminar por los pasillos.
En junio de 1213, Juan mandó túnicas verdes, capas, y zapatillas veraniegas a las princesa cautivas.
[16] Ese mismo año el papa Inocencio III declaró ser guardián de Leonor.
En febrero de 1214, Juan hizo campaña en Aquitania y Poitou con Leonor, como también su esposa y el príncipe Ricardo, en contra de Alix, esperando conseguir apoyo bretón y establecer a Leonor como su duquesa marioneta; su ambición se terminó tras ser vencido en la Batalla de la Roche-aux-Moines.
Su supervivencia fue asegurada de acuerdo a un trato entre Inglaterra y Francia.
Enrique III nombró a Leonor, ahora sin título, como "la pariente del rey" o "nuestra prima".
[2][7] En 1221, hubo un rumor sobre un plan para salvar a Leonor y llevársela al rey de Francia.
Al final se asentó en Bristol desde junio de 1224 por un tiempo y fue visitada por Enrique III.
[21] Sin embargo, Leonor vivió y fue tratada como una princesa, tuvo sus propios apartamentos en el castillo donde recibió regalos generosos de la familia real como juegos, frutas, nueces y vino.
[24][25] A veces el alcalde, alguaciles, civiles responsables y ciertas mujeres nobles la visitaban para ver que estaba segura.
[7] En 1235 Pedro renunció a Richmond y se suponía que se ofrecería a Leonor el honor de poseer la mansión de Richmond en Swaffham, Norfolk.
Pero en 1241 Swaffham estaba controlada por Enrique III y Leonor solo recibió salario de ello por regalo del rey.
[5] Los Annales Londonienses hablan sobre su muerte, refiriéndose a ella como "Alienora quondam comitis Britanniæ filia, in custodia diuturni carceris strictissime reservata" (en español: "Leonor, la hija del fallecido conde de Bretaña, establecida en custodia de la prisión más estricta reservada"), y declaró que ella era la verdadera heredera de Inglaterra,[31] aunque unos años tras su muerte Enrique III aún no quería admitir que no fue inicialmente el heredero a la Corona británica.
[2][7][29] Así Leonor se convirtió en la benefactora de la Abadía del mismo nombre.