Graduado summa cum laude en Historia por la Universidad de Yale y doctorado en Economía por la Massachusetts Institute of Technology.
Afiliado al Partido Demócrata, desde joven comenzó su actividad en la política local de Wisconsin.
Conmo congresista destacó siempre por su inclinación hacia los temas de Defensa y Seguridad Nacional.
Se crearon grandes expectativas por lo que pudiera hacer Les Aspin al frente del Pentágono, pero pronto, su escepticismo sobre la Iniciativa de Defensa Estratégica (SDI), unido a su inclinación por una Marina más pequeña y el recorte de tropas destinadas a Europa, provocaron la desconfianza de los mandos militares.
Presentó un plan sobre estrategia y estructura de las Fuerzas Armadas llamada Bottom-Up Review.
El debate minó su autoridad, pero su mayor quebradero de cabeza sería Somalia.
Intensificó los esfuerzos militares y aprobó una operación para capturar al señor de la guerra, Mohamed Farrah Aideed.