En 1999, fue nombrado coordinador del Consejo Ejecutivo de Hong Kong, cargo que ocupó hasta 2011, cuando renunció para presentarse a las elecciones al Jefe Ejecutivo de 2012.
Inicialmente considerado como el perdedor, Leung llevó a cabo una exitosa campaña contra el favorito Henry Tang, recibiendo 689 votos del Comité Electoral y con el apoyo de la Oficina de Enlace en Hong Kong.
Al comienzo de su administración, Leung se enfrentó a las protestas contra la Educación Moral y Nacional y las protestas de la Hong Kong Television Network.
Leung ganó una beca para estudiar en el King's College,donde fue compañero de clase del futuro activista democrático Lau San-ching.
[2] Leung regresó a Hong Kong después de convertirse en un agrimensor colegiado y se unió a la compañía de bienes raíces Jones Lang Wootton, donde trabajó durante cinco años.