Lindsey comenzó a actuar cuando tenía tres años en un comercial de Little Caesars.
También protagonizó el a Mahree Bok en The Color of Friendship del año 2000, que se basa en una historia real; desde allí continuó su relación con Disney.
Más tarde apareció en ABC Family 's Brave New Girl, una película para televisión basada en el libro coescrito por Britney Spears.
En 2006, protagonizó la película Broken Bridges[2] con Toby Keith, y también firmó con su sello discográfico, Exposición Canina Nashville, para ser su primer artista "cross-over".
Ese año, también coprotagonizó la película Romeo y Jewel, una película basada en William Shakespeare, pero situado en Los Ángeles y la participación de un romance interracial.