Al hacerlo, se convirtió en el primer agricultor de Rodesia que cultivó tabaco con fines comerciales.
En 1903, Cripps ayudó a establecer, para posteriormente dirigir, la influyente Unión Agrícola de Rhodesia (RAU), un organismo que representantn organismo que representaba a los agricultores colonos.
[3] Intentó convertir su poder en la comunidad en una carrera política, impugnando sin éxito la circunscripción del este en las elecciones al Consejo Legislativo de Rodesia del Sur de 1911.
Volvió a postularse para ocupar un escaño en el Consejo Legislativo de Rodesia del Sur, esta vez con éxito, en las elecciones de 1914.
[4] En este puesto, y tras la concesión a autogobierno a Rodesia del Sur en 1923, fue elegido como primer presidente de la recién creada Asamblea Legislativa de Rodesia del Sur el mismo año.