[2][3] En gran parte autodidacta, Montgomery era un importante pianista de blues con un estilo original.
Su influencia musical era Jelly Roll Morton, quien acostumbraba visitar la casa de Montgomery.
[4] Su fama creció en los 60 e hizo muchas grabaciones, incluyendo su propia compañía, FM Records, que formó en 1969.
Montgomery visitó Europa muchas veces en los 60 y grabó algunos de sus álbumes allí.
Entre sus composiciones originales están "Shreveport Farewell", "Farrish Strett Jive" y "Vicksburg Blues".