Según cuenta la tradición, en el año 1157 los abulenses organizaron una romería a la ermita de San Leonardo (actualmente desaparecida), próxima a Narrillos, en rogativa por la desaparición de la peste que azotaba la comarca.
[1][2][3][4] El monumento actual data del año 1566, cuando el corregidor Rodrigo Dávila contrató con el maestro cantero Francisco de Arellano la construcción del «humilladero de la puente del Adaja», que incluía una escultura de San Sebastián y un tejadillo.
[6] Según la tradición fue aquí donde, siendo niños, Teresa de Jesús y su hermano Rodrigo fueron detenidos por su tío cuando proyectaban viajar a tierras de infieles para morir martirizados[7] y donde la santa, quitándose las sandalias, pronunció la famosa frase «De Ávila, ni el polvo».
[1] También fue en este punto exacto donde un célebre personaje conocido popularmente como El Monje acudió acompañado de tres bellas doncellas, y según la leyenda procedió a la construcción del cuarto poste.
Cabe destacar que este particular monje laico, aunque sí gozaba de tonsura, no disponía de ningún hábito, ni tampoco era religioso.