Ayling comenzó su carrera en las inferiores del Arsenal, club donde llegó a los 10 años.
[2] Firmó su primer contrato profesional con los Gunners en julio de 2009.
[5] Luego su préstamo se extendió hasta el final de la temporada.
[10] Ganó el Football League Trophy en la temporada 2014-15, derrotando en la final al Walsall por 2-0 en el estadio de Wembley.
[11] Esta misma temporada el Bristol City ganó la League One y ascendió a la Championship.