Alcanzó los cuartos de final del Torneo Roland Garros de 1992 y la final en dobles de Wimbledon 1997, así como cuatro títulos en dobles mixto en torneos Grand Slam.
Finalizó en el cuarto lugar en dobles femenino en los Juegos Olímpicos de Atlanta en 1996.
Bollegraf alcanzó su más alto lugar en el ranking WTA Tour el 9 de julio de 1990, cuando se ubicó en el puesto Nro.
Ganó 26 títulos en dobles y llegó a la posición Nro.
4 del mundo en dicha categoría, logro obtenido en febrero de 1998.