[1] Fue llevado a la escuela del A. C. Milan, pero no lo aceptaron e intentó ingresar en la escuela del Inter de Milán en la que sí que ingresó.
En 2003 recibió ofertas de equipos como el Treviso Foot-Ball Club 1993 o el Hellas Verona Football Club, pero prefirió seguir creciendo en la escuela hasta que en 2006 empezó a formar parte del primer equipo.
En 2007 ganó el campeonato de Serie A, aunque no jugó muchos minutos de juego debido a su poca experiencia como profesional.
En la Roma no jugó apenas, y en 2010 la mitad de sus derechos fueron traspasados por parte del Inter, el equipo en el que se formó, al Chievo Verona, equipo en el que Andreolli militó tres temporadas antes de volver al Inter.
En 2007 fue convocado por Pierluigi Casiraghi para formar parte del equipo italiano que disputaría el Campeonato Europeo Sub-21 de la UEFA en los Países Bajos.