Roberts comenzó a aprender piano muy joven, tomando clases con Leonidas Lipovetsky, mientras estudiaba en la Florida State University.
En 1985, hizo su debut con el trompetista Wynton Marsalis, quien le escogió como acompañante.
Se convirtió en un cercano amigo y colaborador de Marsalis durante los siguientes años.
Tanto con Marsalis como sin su respaldo, Roberts grabó diversos álbumes, homenaje a los grandes del jazz.
Así, ha adquirido renombre como intérprete de Monk, Ellington, Morton y Gershwin, entre otros.