Siendo adolescente se trasladó a Milán para iniciar la carrera de modelo.
Publicó por primera vez en "News Review", una sección del The Sunday Times un artículo titulado "Es un tiempo raro para ser judío",[1] defendiendo su elección de explorar la fe judía.
Encarnó a Lisa en la controvertida película británica 9 Songs (2004) dirigida por Michael Winterbottom.
Según el diario The Guardian, 9 songs fue la película comercial con más sexo explícito hasta la fecha, sobre todo porque incluye escenas de sexo real entre los dos actores principales.
Desde entonces, Stilley ha actuado en más de una docena de películas, incluyendo How to Lose Friends and Alienate People y Hippie Hippie Shake, y ha trabajado en otra ocasión con Michael Wintertbottom en una comedia de la BBC2, The Trip, con Steve Coogan y Rob Brydon.