Casilli asistió al Cleveland Institute of Art con tan sólo 14 años de edad.
Después de cuatro años trabajando en Paul Hesse Studios, Casili decidió abrir su propio estudio y comenzar una carrera como fotógrafo profesional.
Tuvo la oportunidad de fotografiar a grandes celebriades como Dolly Parton, Sally Field, Will Smith y Halle Berry.
También fotografió varias portadas para Playboy, así como celebridades como Valerie Perrine, Victoria Principal, Joan Collins y Mariel Hemingway.
[4] Además de su trabajo con Playboy, Casilli también contribuyó con la película Star 80 (1983) (la cual iba sobre la Playmate asesinada Dorothy Stratten) y Nuts (1987).