Tras su paso por el high school, Madsen estuvo dos años en España como misionero Mormón, antes de incorporarse a la Universidad de Stanford.
Allí contribuyó, en sus cuatro años de permanencia, a que su equipo se clasificara en otras tantas ocasiones para el Torneo de la NCAA, alcanzando la Final Four en 1998, siendo precisamente él quien les diera el pase a la misma, tras un mate y tiro libre adicional en los últimos segundos del partido de cuartos de final ante Rhode Island.
Fue elegido en dos ocasiones All-American y en otras dos en el mejor quinteto de la Pacific Ten Conference.
Promedió en total 10,9 puntos y 7,9 rebotes por partido.
En la temporada 2003-04 firmó como agente libre por Minnesota Timberwolves, equipo al que pertenece en la actualidad, y en el que juega apenas 10 minutos por partido.