Skousen nació en 1947 en la ciudad de San Diego, California, y creció en Portland, Oregón.
Más tarde trabajó como consultor para IBM, Hutchinson Technology, y otras empresas.
Fue columnista de la revista Forbes de 1997 a 2001, y tiene artículos que han sido publicados para The Wall Street Journal, así como a diversas publicaciones periódicas libertarias.
Entre los libros publicados por Skousen se incluyen: The Complete Guide to Financial Privacy (editorial Simon & Schuster, 1983; en español: «La guía completa para la Privacidad Financiera»); High Finance on a Low Budget (editorial Bantam, 1981; en español: «Altas finanzas con bajo presupuesto»), en coautoría con su esposa Jo Ann; Economics on Trial (editorial Dow Jones Irwin, 1991; en español:"Economía en ensayo"); Scrooged Invest (editorial McGraw-Hill, 1995; en español:«Inversión Scrooge»); The Making of Modern Economics (M. E. Sharpe, 2001, 2009; en español:«La fabricación de la economía moderna») nombrada en el 2009 dentro del Outstanding Academic Title y posesionada en el puesto 2 de los "10 mejores libros a leer sobre economía"[4] por el Ayn Rand Institute; Vienna and Chicago, Friends or Foes?
(Capital Press, 2005; en español: «Viena y Chicago, ¿amigos o enemigos?»); The Big Three in Economics (M. E. Sharpe, 2007; Los tres grandes en Economía); EconoPower: How a New Generation of Economists Is Transforming the World (Wiley & Sons, 2008; en español: «EconoPower: Cómo una nueva generación de economistas está transformando el mundo»); y el libro sobre libre mercado Economic Logic (Capital Press, 2000; nueva cuarta edición, 2014; en español: «Lógica económica»).
Durante su permanencia en la FEE, Skousen organizó una conferencia libertaria no partidista, denominada en aquel entonces como «FEEFest», que se estrenó en Las Vegas en 2002.