Luego de pasar dos temporadas con la Universidad de Louisville,[1] Hairston firmó un contrato Generación Adidas con la Major League Soccer y fue seleccionado en el SuperDraft de 2014 por el Colorado Rapids.
[2] Hairston hizo su debut profesional el 29 de marzo de 2014 en un partido contra el Sporting Kansas City.
Anotó su primer gol con Colorado el 20 de agosto del mismo año frente al LA Galaxy.
El 13 de noviembre de 2019 fue intercambiado al Minnesota United por Darwin Quintero.
[3] Allí estuvo un año antes de incorporarse en marzo de 2021 al Columbus Crew S. C. como agente libre.