En 1358 Pedro I la recuperará, junto a otras villas, para la Corona pero a consecuencia de la guerra civil con su hermanastro Enrique de Trastámara en la que Pedro I fue derrotado y ejecutado, el nuevo monarca se vio obligado a pagar las deudas contraídas con quienes le habían ayudado entregando villas y mercedes.
Enrique dona Ledesma y sus cinco villas (Montemayor, Salvatierra, Granadilla, Miranda y Galisteo) a su hermano Sancho, que se casará con la infanta Beatriz de Portugal.
Montemayor dejaba definitivamente de ser realengo continuando su devenir como señorío nobiliar hasta que en el siglo XIX desaparezcan.
Además, no dejará de lado los intereses familiares y cada vez que surjan disputas en Toledo, base del linaje, con los Ayala, condes de Fuensalida, estará presto a defenderlos.
Durante la contienda sucesoria Montemayor fue zona de paso para las tropas francesas y en sus inmediaciones se situaron para evitar el paso de las tropas portuguesas que se acercaban desde Extremadura.
El paso era importante porque significaba unirse con las tropas que, al mando del portugués marqués das Minas, ocupaban Salamanca.
Los pueblos contribuyeron al sostenimiento de las tropas españolas y británicas, entre las que sirvieron bastantes hombres de la zona con sus acémilas, pero además debieron contribuir, a la fuerza, al mantenimiento del ejército francés y soportar sus saqueos, robos y violencias.
No obstante los duques de Montemar mantuvieron relación e intereses en Montemayor.