Micah también aprendió a tocar el piano, la guitarra, el bajo, el saxofón y la caja de ritmos.
Masego comenzó cantando en el coro de su Iglesia local, al igual que otros muchos artistas.
Más adelante, en abril de 2016, lanza el EP The Pink Polo, el cual contiene ocho temas, incluyendo el sencillo de Girls That Dance y las colaboraciones Love Be Like con Medasin y Sego Hotline junto a KRS-One.
A mediados de ese mismo año, debutó con el álbum Loose Thoughts, con temas como You Gon’ Learn Some Jazz Today, Wifeable (Demo 3) en colaboración con Xavier Omär o I Do Everything (More For Cruisin’).
Actualmente es considerado uno de los artistas más relevantes del género fusión Trap House Jazz, que es promovido en su música.