Comenzó su carrera en los banquillos en 1994 dirigiendo al San Raffaele Roma femenino donde Massimo entrena a los equipos de Cadetes y juniors, logrando dos finales nacionales y un octavo y un segundo puesto, además de ser ayudante del entrenador de la selección absoluta.
En 2000 volvió a Teramo, su ciudad natal, para firmar por el Teramo Basket como entrenador asistente de Franco Gramenzi, donde permaneció durante cuatro temporadas.
En la temporada 2005-06, se convierte en primer entrenador del RB Montecatini Terme de la Serie A2, con el que lograría la clasificación para los play-offs.
El equipo de Cancellieri acabó la liga en segundo lugar pero fue eliminado en los play-offs.
En 2013, firma como segundo entrenador del Olimpia Milano de la Lega Basket Serie A, en el que permanece durante seis temporadas.